Njegov uticaj na rok muziku je ogroman. On je prvi je muzičar koji je insistirao na kvalitetu tekstova pesama i jedan je od prvih koji je svirao folk rok, kao i kantri rok šezdesetih i sedamdesetih godina prošlog veka. 

Njegove dve suprotstavljene ambicije: da bude uspešan pop-pevač i da ga ozbiljno shvate kao umetnika čine se neskladnim koliko i njegova fuzija folka i roka. Sve ono što je u američkoj kulturi toliko popularno automatski se izjednačavalo sa kompromisom i srozavanjem.

 Ta njegova druga strana nervirala je pravovernike, pa Irvin Silber šalje Dilanu otvoreno pismo u kojem kritikuje njegovu estetsku narcisoidnost. Pol Volf ga optužuje da je prevarant, licemer i izrabljivač sopstvene publike. 

Dilan je kao dete dosta vremena provodio slušajući radio i na početku je bio impresioniran kantrijem i bluzom, a rok ga je kasnije zainteresovao.

Dok je išao u srednju školu bio je osnivač nekoliko bendova, a njegov početak u muzici bio je obojen mešavinom rok i folk tonova.

Početkom šezdesetih godina 20. veka napušta studiranje, seli se u Njujork da bi se posvetio svojoj ljubavi, muzici. Pozitivne kritike njegovih klupskih nastupa u "Njujork tajmsu" i usmene preporuke dovode ga do legendarnog lovca na muzičke talente Džona Hamonda i ugovora s Columbia Recordsom, ali i prvog albuma, "Bob Dylan".

U tom vremenu u svojim pesmama je izražavao bunt prema američkom društvu i tekstovima je poručivao svoje političke stavove, da bi se u kasnijim godinama umetničkog stvaranja udaljavao od društveno-političkih tema. 

Dilan svira gitaru, usnu harmoniku i klavir, a tokom 45 godina umetničkog rada objavio je 44 albuma, među kojima su najzapaženiji "The Freewheelin" Bob Dylan", "Blonde on Blonde", "Blood on the Tracks", "Desire", "Love and Theft i Modern Times"...

Čuveni kantautor je nosilac prvog dvostrukog albuma u istoriji muzike, pod nazivom "Blonde on Blonde" iz 1966. godine. Njegove, tada još neobjavljene pesme, sa grupom "The Band" su razlog nastanka albuma "The Great White Wonder" iz 1969. godine, prvog bootlega u istoriji rok muzike. 

Stvaralaštvo Boba Dilana nagrađeno je priznanjima poput nagrade Polar, Gremija za životno delo, priznanja Kenedi centra, članstva u Rokenrol dvorani slavnik i Dvorani slavnih tekstopisaca u Nešvilu. Njegove najpoznatije pesme su: "The Times They Are A-Changin", "Shelter from the Storm", "Tangled up in Blue", "Blowin" in The Wind", "Like a Rolling Stone", "Just Like A Woman", "All Along the Watćtower", "Lay Lady Lay" i mnoge druge.